Socotita de unii critici drept cea mai reusita carte a autorului, Caietele lui Cioran, aparuta in prima editie in 1999, cuprinde o dubla confruntare. Prima este aceea a caietelor postume cu opera antuma a lui Cioran: Livius Ciocarlie considera ca, in timp ce in opera Cioran isi nuanteaza cu luciditate si umor imaginea de om aflat in pragul disperarii, in Caiete el intra pe de-a-ntregul in pielea acelui personaj, devenind mai putin convingator sub aspect literar. A doua confruntare este intre modul de a gandi al comentatorului si gandirea -- existentiala, religioasa, filozofica, estetica -- a lui Cioran, cartea reprezentand prin aceasta latura versantul eseistic al unui vast proiect autobiografic. In ambele ipostaze, atitudinea lui Livius Ciocarlie, ironica si autoironica, simp[atetica si circumspecta, este una de mare efect, caracteristica acestui autor neconventional.